Die Bezeichnung Höfe geht auf die mittelalterliche Einteilung des Gebiets in den Vorderen Hof (Pfäffikon SZ) und den Hinteren Hof (Wollerau) zurück, die ursprünglich beide zum Grundbesitz des Klosters Einsiedeln gehörten. Während der Helvetik (1798–1803) waren die beiden Höfe Teil des Distrikts Rapperswil im kurzlebigen Kanton Linth. 1803 wurden die Höfe unter den Bezeichnungen Bezirk Pfäffikon und Bezirk Wollerau wieder selbständige Verwaltungseinheiten. Nach dem Sonderbundskrieg erhielt der Kanton Schwyz eine neue Kantonsverfassung, auf Grund welcher die beiden „Höfe“ am 27. Februar 1848 im neuen Bezirk Höfe zusammengeführt wurden. Die unfreiwillige Zusammenführung führte zu einem Kompromiss bei der Festlegung des Bezirkshauptorts: alternierend ist Wollerau jeweils für vier Jahre und Pfäffikon jeweils für zwei Jahre Hauptort – in Anlehnung an die Grösse und Bedeutung des Hinteren respektive des Vorderen Hofs.

Die Regelung gilt bis heute, auch wenn sich die Bedeutung faktisch auf den Titel reduziert hat; die Bezirksverwaltung (Notariat, Bezirkskanzlei, Bezirksgericht) ist im neuen Rathaus von Wollerau angesiedelt, einzig der Ort der jährlichen Bezirksgemeindeversammlung wechselt.